ウィーザー『ピンカートン』リヴァース・クオモは、ロック・オペラ『Songs from the Black Hole』の作業を放棄し、ヒット作であるバンドのデビュー・アルバムに続く作品を作ることにした。本アルバムのタイトルは、プッチーニのオペラ『蝶々夫人』の登場人物B.F.ピンカートンから取ったものである。
ウィルコ『ビーイング・ゼア』ジェフ・トゥイーディは、CD1枚と同じ価格で2枚組のアルバムを出すことにこだわりすぎ、リプリーズ・レコードに財務損失分の補償をすると約束してしまった。その決意のせいで、ウィルコのフロントマンは60万ドルを失った。